La parte iniziale del tragitto casentinese si snodava attraverso l'alto corso del Corsalone, nel territorio della Vallesanta, dove sono ancora individuabili alcuni tratti del selciato medievale, purtroppo in parte danneggiato o asportato. La strada toccava poi vari nuclei abitati o castelli, passando per

Scapruggine, Fatucchio, Biforco, Aioli, Monte Silvestre e Montefatucchio. Raggiunto Rimbocchi, il cammino proseguiva lungo il torrente Corsalone, come ci testimoniano le notizie relative ai numerosiSpedali, le strutture che sorgevano  proprio lungo le principali vie di comunicazione per accogliere i pellegrini, i viandanti o comunque tutti coloro che avevano bisogno di cure e di riposo.
Altro nucleo toccato dalla Romea nel territorio di Chiusi era Sarna, da dove la strada proseguiva oltrepassando Rosina, Chitignano, Poggio d'Acona, Valenzano ed infine Subbiano e Arezzo. Da qui proseguiva per Orvieto e quindi per Roma.
Risale al periodo medievale anche l'origine di molti centri del territorio chiusino, come Caggio, La Rocca, Corezzo. La data più antica in cui si ha notizia di Chiusi è il 967, anno in cui il castello e il feudo circostante, che comprendeva le comunità di Verghereto, Pieve Santo Stefano,

Badia Tedalda, Sarna, Compito, Vezzano e Chitignano, erano stati affidati a Goffredo di Ildebrando Catani dall'imperatore Ottone I di Germania. Su questo feudo, nel 1261, rivendicò la propria sovranità Guglielmino degli Ubertini, lasciando ai fratelli Orlando, Alberto e Niccolò Catani il solo dominio sul castello di Chiusi.

Il conte Orlando e il monte della Verna
Ai Catani è legato un episodio significativo nella storia del territorio chiusino: la donazione a Francesco d'Assisi del monte della Verna da parte del conte Orlando, avvenuta nel 1213 dopo il loro incontro nel castello di San Leo. Da allora, Francesco si recò più volte alla Verna con i suoi fratelli, fino al 1224 quando vi ricevette le stimmate. A ricordo della capanna di frasche in cui il Santo viveva durante i suoi soggiorni, alla fine del XIV secolo la contessa Caterina Tarlati fece erigere la cappella di Santa Maria Maddalena, all'interno della quale è ancora conservata la pietra su cui sedette Gesù quando apparve al Santo di Assisi.
Dalla costruzione delle prime celle per i frati all'edificazione globale del Convento, La Verna è stata al centro di molte vicissitudini del territorio di Chiusi; nel 1440 il luogo venne invaso dalle truppe di Niccolò Piccinino alla ricerca di viveri, mentre nel 1498, in un momento particolarmente doloroso per l'Italia centro settentrionale, il condottiero veneto Bartolomeo d'Alviano, sostenuto dai Medici in esilio contro la Repubblica Fiorentina, occupò il Convento con 150 cavalli e circa 800 fanti, devastandolo completamente ed interrompendone la ricostruzione messa in atto dopo l'incendio di venti anni prima.

L'età moderna
1551, Censimento Mediceo: la comunità di Chiusi risulta nel suo complesso abbastanza vitale dal punto di vista economico ed ancora abbastanza abitata, nonostante che quasi tutta l'area casentinese vada soggetta ad un certo spopolamento. Globalmente vi si registrano 2.059 abitanti, con 528 anime a Montefatucchio, 454 a Chiusi e 319 a Corezzo. -1745, Censimento Lorenese: possiamo renderci conto di come in totale fossero diminuiti gli abitanti dell'area comunale, passando da 2.059 a 1.640. Più tardi, alla data di attivazione del Catasto ottocentesco, il loro numero era nuovamente aumentato (1.777) e all'indomani dell'Unità d'Italia era salito a 2.496 unità. -1776, con il riordino amministrativo di Pietro Leopoldo viene soppressa l'antica Podesteria e il “comunello” è unito ad altre tredici località vicine in un unico distretto amministrativo. Nel 1838 il Comune di Chiusi viene trasferito all'Ufficio del Censo di Bibbiena e la comunità da questo momento prende a chiamarsi Chiusi in Casentino. 

Personalità legate a Chiusi della Verna

• Giovanni della Verna, presbitero, religioso e beato