Come un satellite di Siena, al momento della Battaglia di Montaperti 1260, Montalcino fu profondamente coinvolto nei conflitti in cui anche Siena era coinvolta, in particolare in quelli con la città di Firenze nel corso del XIV secolo e del XV.Come molte altre città dell'Europa centrale e dell Italia settentrionale, la città è stata anche coinvolti nelle lotte intestine tra i Ghibellini (sostenitori della Sacro Romano Impero) e i Guelfi (sostenitori del Papato). Fazioni dei due schieramenti controllarono la città in diversi momenti alla fine del periodo medievale.
Dopo la caduta di Siena 1555 i nobili senesi si arroccarono in città per 4 anni con la speranza di poter un giorno ritornare a Siena, dando vita alla Repubblica di Siena riparata in Montalcino. Ma alla fine anche Montalcino entrò a far parte del Granducato di Toscana fino all'Unita d'Italia 1861.

La situazione è radicalmente cambiata nella seconda metà del XX secolo. Nel caso di Montalcino la fortuna è stata quella di trovarsi nel mezzo di una delle più importanti zone di coltivazione di uva. Il territorio infatti è celebrato per la presenza dei vigneti di Sangiovese che producono il famoso Brunello di Montalcino e anche vengono utilizzati per la produzione di due DOC: il Rosso di Montalcino e il S.Antimo.
Le mura della città sono state costruite nel XIII secolo. La fortezza è stata costruita nel punto più alto della città nel 1361, ha struttura pentagonale ed è stata progettata dagli architetti senesi, Mino Foresi e Domenico di Feo. La fortezza incorpora alcune delle preesistenti strutture tra cui il mastio di Santo Martini, la torre di San Giovanni e un'antica basilica, che ora serve come cappella del castello.
Nei pressi della fortezza è laChiesa di Sant'Agostino, con la sua semplice facciata romanica , costruita nel XIII secolo.
L'edificio adiacente alla chiesa era un tempo un convento, ma è sede del Musei riuniti, che è sia un museo civico che un museo diocesano. Il museo ospita varie opere, tra cui uno splendido crocifisso ligneo di ignoto artista di scuola senese, due bellissime sculture lignee XV secolo e alcune altre sculture in terracotta che sembrano essere della scuola dei Della Robbia. La collezione comprende anche unSan Pietro e San Paolodi Ambrogio Lorenzetti e una Madonna col Bambino di Simone Martini.
Il Duomo (cattedrale), dedicato a San Salvatore, è stato originariamente costruito nel XIV secolo, ma ora ha un aspetto neo classico grazie ai lavori di ristrutturazione che ha subito nei primi anni del XIX secolo sotto la direzione di architetto senese Agostino Fantastici.
La piazza principale è Piazza del Popolo. Il principio edificio sulla piazza è il palazzo municipale, una volta Palazzo dei Priori (fine XIII secolo inizi del XIV), ma ora Palazzo Comunale. Il palazzo è adornata con i stemmi dei Podestà che hanno governato la città. Un'altissima torre medievale è incorporata nel palazzo. Vicino vicino è una struttura rinascimentale con sei archi a tutto sesto, chiamatoLa Loggia, che è stata iniziata alla fine dell 'XIV secolo, e finito nei primi anni del XV, ma che ha subito numerosi lavori di restauro nel corso degli secoli successivi.

Edifici di interesse storico

Chiese

• Duomo di Montalcino

• Abbazia di Sant'Antimo

• Badia Ardenga

• Pieve dei Santi Biagio e Donato

• Pieve dei Santi Filippo e Giacomo

• Chiesa di San Michele

• Convento dell'Osservanza

• Chiesa dei Bianchi

• Chiesa del Corpus Domini

• Chiesa della Madonna del Soccorso

• Chiesa di San Francesco

• Chiesa di San Lorenzo in San Pietro

• Chiesa di Sant'Agostino

• Chiesa di Sant'Antonio abate

• Chiesa di Sant'Egidio

• Chiesa di Santa Croce

• Chiesa di Santa Maria delle Grazie

• Ex Ospedale di Santa Maria della Croce

• Pieve di San Sigismondo a Poggio alle Mura

• Chiesa della Madonna della Misericordia

• Pieve di San Michele Arcangelo

• Pieve di Santa Restituta

• Chiesa di Santa Maria Maddalena a Torrenieri

• Oratorio della Compagnia di San Rocco

Teatri

• Teatro degli Astrusi