Abbandonata Castelnuovo Berardenga, ci si dirige immediatamente ancora su strade poco trafficate in aperta campagna, attraverso piccoli borghi dove il profumo della terra sovrasta ogni altro odore.

La prima parte consiste nell’attraversare le colline  superando in continuazione brevi salite e impegnativi tratti in discesa in un tortuoso susseguirsi.

Il tratto attraversato presenta boschi dove è normale imbattersi con la fauna la quale dai bordi delle strade ti guarda indifferente.

Con  questo segnale finisce l’impatto agreste ed inizia di nuovo il contatto con la civiltà dapprima medievale attraverso la visione della città di San Gimignano che dal culmine della collina domina con le sue torri le vallate adiacenti e quindi con l’attraversamento di  paesi con logistica industriale la vita ritorna frenetica ed automobilistica.

In caso di percorrenza durante la notte della T.T. si consiglia una buona illuminazione dai fanali posti sulla bicicletta.

Condizioni climatiche:      Clima:  temperato                     

                                      temperatura: 28 – 32 °C  possibile vento