Tappa medio impegnativa. Si inizia pedalando lungo le strade della Val di Chiana, risalendo la vallata sopra Castiglion Fiorentino sarà poi possibile ammirare località e borghi come Cortona, Montepulciano e Monte San Savino, successivamente si costeggia una vallata dalla quale si potrà ammirare Arezzo e la sua cattedrale. Una distesa di colline ricoperte di ulivi ci accompagna sulla strada denominata "7 ponti", luogo di allenamento del ciclista Gino Bartali, famoso per gli epici duelli con Fausto Coppi sulle strade del Giro Italia e del Tour France.  Si supera il borgo Ponte Buriano famoso per il suo magnifico ponte, costruito in epoca romana, dove il fiume Arno forma un lago, quindi pedalando lungo una strada in leggera risalita si arriva a Matassino, posto di controllo e termine della tappa.

Difficoltà 
Distanza totale: 81 km
Dislivello: 790 m

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