Altra tappa impegnativa, si superano in continuazione brevi salite e impegnativi tratti di discesa in un tortuoso susseguirsi di curve. E’ la tappa che più gratifica il randonneur, in quanto attraversa la magnifica città di Siena, lasciandone ammirare il patrimonio culturale e architettonico.
Uscendo da Siena si costeggia la Montagnola, luogo caro ai senesi e a Dante Alighieri. Si incontra successivamente Rosia, piccolo borgo, dove avrà sede il “Controllo del Vino”; sarà impossibile proseguire, se non dopo aver assaggiato questo nettare delle terre toscane, invidiatoci da tutto mondo. Si attraversa quindi il borgo medievale di San Gimignano, caratterizzato dalle maestose torri, fino ad arrivare a Montaione, piccola perla dal cui balcone si può scorgere Firenze in lontananza. Si scende sino ad incontrare il fiume Arno nel distretto delle concerie di pelle più famose al mondo. Nel finale si risale nel magico e tranquillo parco naturale delle “Cerbaie” da dove si comincia a puntare verso i contrafforti dell’appennino, sino a giungere a Staffoli.

Difficoltà 4/5
Distanza Parziale 1120 Km