Tappa molto impegnativa. Si incontrano in continuazione brevi salite e impegnativi tratti di discesa in un tortuoso susseguirsi di curve. Nonostante la fatica è la tappa che più gratifica il randonneur, permettendo di ammirare un vasto patrimonio culturale e architettonico legato alla via Francigena: incontrerà sulla strada il castello di Castelfalfi, le cappelle di San Vivaldo, il borgo medievale di San Gimignano caratterizzato dalle 15 maestose torri e Monteriggioni, piccola perla dal cui balcone si può scorgere la Montagnola, luogo caro ai senesi e a Dante Alighieri. Una volta superata la città di Siena, il finale passa lungo le strade dell’Eroica percorrendo alcuni tratti di strade bianche, tra boschi e colline ricoperte da filari di uva da cui si ricava il famoso e prelibato vino Chianti. Sino a giungere alla quiete del borgo di Castelnuovo Berardenga termine della tappa e sede del controllo.