Tappa medio impegnativa. Si ammireranno bellezze panoramiche che tutto il mondo viene ad visitare: le "Crete Senesi" il cui paesaggio caratterizzato da un colore grigio-azzurro con un'apparenza è spesso descritta come lunare., i ricchi vigneti che producono le uve del Chianti, le "strade Bianche" dell' Eroica che ci accompagnano fino a Pienza ,un centro storico risalente al Medioevo e come tale ricco di testimonianze passate. Quindi ci si dirige verso San Quirico Orcia, termine della tappa, percorrendo un costone che fa da balcone uno sfondo composto dal Monte Amiata e il passo Radicofani.
Un consiglio rallentate la vostra pedalata e percorrete e visitate le vie di questi borghi patrimonio dell'UNESCO) per respirare la loro atmosfera, in cui nessun rumore viene attutito ed il rotolare delle ruote delle vostre bici risuona molto più forte; qui tutto è semplice ma allo stesso tempo austero.